Trump egyik érdekes újítása volt, hogy fontos diplomáciai pozíciókra ügyvédeket nevezett ki, akiknek inkább személyes kötődésük volt az adott területhez. Az gyakran előfordul, hogy fontos donoroknak nagyköveti kinevezéssel hálálják meg a támogatásukat, de világvezetőkkel, vagy akár ellenséges országok politikusaihoz legtöbbször tapasztalt karrier diplomatákat küldenek.
Jason Greenblatt elmondta: azért működik ez a módszer az adminisztrációnak, mert Trump is olyan politikus, aki igazából nem poltikus. Beszélt Trump stílusáról is, ami szerinte attól különleges, hogy képes az emberek nyelvére lefordítani a politikai problémákat.
„Trump nagyon nem diplomata, és nagyon nem politikus. Ez nem jelenti azt, hogy nem tud diplomatikusan beszélni. Tud, bár sokszor nem beszél diplomatikusan. Ez nem jelenti azt, hogy nem érti a politikát. És egyértelműen második ciklusában sokkal jobban érti a washingtoni és a világpolitikát, mint az első ciklusában” – mondta Greenblatt.