„A Thimbleweed Park tudatában van ennek a fejlődésnek. Gilberték szépen kiollózták például az egykori rákfenét, a pixelvadászatot, sőt, nem csak kivágták, hanem egyfajta kikacsintásként, amolyan gyűjtögetős minijátékként építették be újra. A puzzle-részeket tekintve kevésbé találkozhatunk a LucasArts emblematikus agybeteg tárgykombinációval (külön említésre kerül a játékon belül az első Monkey Island híres-hírhedt Monkey Wrench-e), inkább logikus, de többlépcsős megoldásokra kell gondolnunk. A játékot amúgy két nehézségi szinten vihetjük végig. A casual és a hard mód közötti különbség, hogy egy-egy megoldáshoz hány lépésen keresztül vezet az út, nagyjából ahogy annak idején a Monkey Island 3-ban történt.
A fentiek viszont nem olyan áramvonalasítást jelentenek, amilyet a point and click leágazásai elszenvedtek. Szó sincs arról, hogy mint egy Telltale-féle Walking Dead epizódban, két óra alatt egyetlen kombináció fordul elő, az is egy bezárt ajtó és egy feszítővas nem sok agymunkát igénylő kettőse. A játék értő kézzel újítja meg ezt a szegmenst, még ha semmi forradalmit nem is csinál, legalábbis a Wadjet Eye Games címei is simán hozzák ezt a szintet, sőt néha akár meg is haladják. A legtöbb nehézséget a rengeteg tárgy (amelyek olyan harmada red hering), a sok helyszín és a felduzzasztott szereplőgárda okozza. Mindent mindennel végigpróbálgatni ugyanis a későbbi, nyíltabb résztől pokoli és idegőrlő munka lesz, tehát nem árt a szisztematikus megközelítés. Ez utóbbit segíti, hogy minden karakter kapott egy To Do listát, ahol pontosan láthatjuk, nagyjából mit kell még tennünk, milyen célokat kell elérnünk.”