A mesés borvidéken, a Firenzét, Livornót, Pisát és Sienát is magában foglaló Toszkánában is szoros a verseny, de ezt a régi baloldali fellegvárat jó esélye van megtartani a Demokrata Pártnak. A regnáló tartományfőnök, Enrico Rossi kitöltötte a maximálisan engedélyezett két ciklusát, így a baloldal az Italia Vivával kiegészülve a tartományi gyűlés demokrata elnökét, Eugenio Gianit indítja helyette. Giani esélyeit némiképpen csökkenti, hogy az M5S Irene Galletti regionális tanácsnokkal külön indul, bár a jelölt nem kimondottan nehézsúlyú politikus. A jobboldal közös jelöltje Susanna Ceccardi legás EP-képviselő. Bár a buióig megjelenő összes közvéleménykutatás Giani győzelmét jósolja, a baloldal elmúlt három választáson tapasztalt büszke, 20 százalék fölötti előnye minden bizonnyal oda – ha Giani győz, 3-4 százalékos előnnyel teheti majd, de egy jobboldali hullám könnyen elsodorhatja.
Az idei regionális választásokon a legbiztosabb skalp a jobboldal számára Marche lehet, egy viszonylag kicsi, másfélmillió lelkes tartomány Ancona városa körül. A PD itt nem indítja újra a regnáló tartományfőnököt, Lucia Cerisciolit, inkább Maurizio Mangialardiban, Senigallia kisváros független polgármesterében bízik a baloldal, míg az ötcsillagosok itt is egy régiós tanácsnokkal, Gian Mario Mercorellivel indulnak rá koalíciós partnerükre. Marche népének azonban az Olaszország Testvérei által indított és a teljes jobboldal által támogatott alsóházi képviselő, Francesco Acquaroli a szimpatikusabb, aki jó eséllyel 5-10 százalékot ver majd rá Mangialardira.
Bevehetetlen baloldali erődítménynek tűnik Nápoly régiója, Campania, ahol újraindul Vincenzo De Luca demokrata tartományfőnök. Jobboldali ellenfele, Stefano Caldoro 2010 és 2015 között már vezette a régiót, 2010-ben De Lucát győzte le, 2015-ben pedig tőle kapott ki a választásokon. Az Öt Csillag Mozgalom külön indul, a nyerhetetlen tartományokban megszokott módon egy régiós tanácsnokot, Valeria Ciarambinót indítva, aki annak ellenére vág neki rendkívül szerény esélyekkel a versenynek, hogy a 2019-es EP-választásokon még a 29 százalékon álló M5S volt a régió legerősebb pártja. Campania politikai színtere rendkívül merev – ezt bizonyítja az is, hogy a három legjelentősebb politikai erő pont ugyanazt indítja, mint öt éve, De Luca és Caldoro között pedig már harmadszor kell választaniuk a campaniaiaknak. Úgy tűnik, ismét De Lucához pártolnak majd, ugyanis minden létező közvéleménykutatás fölényes, 20 százalék körüli előnyt jósol a regnáló tartományfőnöknek. Caldoro 2010-es győzelme leginkább az országszerte a jobboldalnak kedvező politikai klímának, valamint a PD renoméját igencsak megtépázó nápolyi szemétszállítási botránynak volt köszönhető, Campania papírforma szerint a baloldalé marad.