Demszky talán 2002-ben lehetett népszerűsége és főpolgármestersége csúcsán, nem kis részben Orbán Viktornak köszönhetően. A főpolgármester egy korábbi lapinterjúban maga is elismerte, óriási politikai hasznot húzhatott abból, hogy az első Orbán-kabinet kiszállt a 4-es metró építéséből, Demszky pedig eljátszhatta a budapestiek érdekében akár a kormánnyal is konfliktust vállaló Robin Hood szerepét.
Demszky ötszöri győzelme persze nemcsak ennek, hanem annak is köszönhető, hogy Tarlós Istvánelőtt komolyan vehető, esélyes jelöltet nem tudott ellene indítani a jobboldal. Az MSZP súlytalan aspiránsai pedig a pártközpont utasítására mindig időben visszaléptek Demszky javára, a sokáig erőtlen fővárosi szocialista frakcióval nem volt nehéz a főpolgármester és az SZDSZ számára kedvező alkukat kötni.
Demszky tulajdonképpen nem is városvezetőként, hanem konfliktushelyzetbe kényszerített politikusként mutatta meg, valójában mi is az erőssége: a felelősséget kivétel nélkül mindig sikerrel tolta el magától – hol a kerületeket, hol a kormányt, hol a koalíciós partnert okolva –, a politikai és városfejlesztési sikereket viszont mindig ő aratta le, még ha azok nem is az ő nevéhez fűződnek.”