Sorra következtek a Bond-filmek, mind Connery főszereplésével: Oroszországból szeretettel, Goldfinger, Tűzgolyó, Csak kétszer élsz, Gyémántok az örökkévalóságnak.
Connery azonban észrevette, hogy a Bond-karakter mindinkább rázáródik,
ezért kipróbálta magát más szerepekben is. Nem akarta skatulyaszínész lenni. Az 1970-es és 1980-as években számos nagy sikerű szerep fűződik nevéhez: Az aki király akart lenni, A híd túl messze van, A nagy vonatrablás, A rózsa neve, majd az Aki legyőzte Al Caponét, amellyel elnyerte 1988-ban az Oscar-díjat a legjobb férfi mellékszereplő alakításáért.
Connery két Robin Hood-adaptációban szerepelt. A sherwoodi erdő bujdosóinak kapitánya angolszász mivolta ellenére közelebb állt Connery mentalitásához, mint az angol nagyhatalmi állást védő Bond. A Robin és Marian című film az idős Robin Hoodot mutatta be, majd a Robin Hood, a tolvajok fejedelme című mesés elemekkel dúsított kalandfilmben Oroszlánszívű Richárd király bőrébe bújt. A két Robin Hood-mese mellett