A Theresianische Akademie Bécsben
Az apja révén hamar kapcsolatba került a politikával, közéleti pályafutását a RFJ-ben (Ring Freiheitlicher Jugend) kezdte, ami az FPÖ káderképzőjének nevezett ifjúsági szervezet. Politikai pályája itt hamar felfelé ívelt, hiszen 1993-ben – ekkor még csak 17 éves – az alsó-ausztriai szervezet főtitkára lett, 2003-ban pedig már az egész országos szervezet vezetője volt. A bécsi egyetemi évek alatt már Bécsben is elkezdett politizálni. Először az FPÖ negyedik kerületi (Wieden) vezetője lett, majd 2005-ben a bécsi tartományi parlament és a városi képviselőtestület tagjává választották.
Képviselőként az ifjúsági, oktatási és sportügyi bizottságnak volt a tagja. A bizottság tagjaként
kampányt indított egy bécsi drogtanácsadó-központ felépítése ellen,
szigorította volna a koldulási tilalmat a városban, valamint bevezette volna a németül gyengén tudó diákok számára a kötelező német nyelvi előkészítő iskolát. 2010-ben a bécsi FPÖ elnöke, nem sokra rá pedig már Heinz-Christian Strache FPÖ-elnök helyettese lett. Strache ezekben az időkben mondta róla, hogy ő „a jobb keze” Bécsben. Strache egyébként már 16 éves korában felfigyelt rá, sőt segített is neki a bécsi karrierje elindításában.
Pályafutása során, főleg a nemzetközi színtéren radikális jobboldali erőkkel is kapcsolatba került. 2010-ben pedig még Magyarországon is járt az akkor még nemzeti radikális Jobbik egyik kampányrendezvényén, 2014 márciusában pedig választási megfigyelőként vett részt a krími népszavazáson. 2014 végén olyan oroszországi konferenciára volt hivatalos, ahova a görög neonáci párt, az Arany Hajnal vagy a német nacionalista párt, a Német Nemzeti Demokrata Párt is meg volt hívva. Először úgy nézett ki, hogy ő is részt vesz a konferencián, azonban végül visszamondta a részvételt.
Neve lehetséges miniszterként a 2017-es osztrák parlamenti választásokat követően az ÖVP és az FPÖ közötti koalíciós tárgyalások során is felmerült, azonban Alexander Van der Bellen osztrák államfő előre jelezte, hogy
Gudenus esetleges miniszteri jelölését el fogja utasítani.
Nagy kérdés, mit tartogat még a 42 éves frakcióvezető politikai pályafutása. Eddigi karcos megfogalmazásai azonban korlátok közé szoríthatják karrierjét, ugyanis nem csak az osztrák baloldali pártok utasítják el személyét, de még a Néppárt bizonyos tagja sem szimpatizálnak vele. Gudenusnak így sokkal inkább „a párt öklének”, „megmondóemberének” szerepe juthat a jövőben.