Clooney-vel, Brad Pitt-tel és Matt Damonnel együtt társalapítója lett a Not on Our Watch nevű emberi jogi szervezetnek is.
Aki azonban ebből egyszerűen csak azt a következtetést vonná le, hogy leendő nagykövetünknek irigylésre méltóan sok hollywoodi barátja van, annak érdemes azt is megnéznie, honnan ez a sok ismeretség – George W. Bush alatt, a számára kormányzati megbízásokkal nemigen kecsegtető republikánus kormányzás idején ugyanis épp Clooney politikai tanácsadójaként, „consigliere”-jeként dolgozott.
George Clooney akkoriban „Cuznak”, „uncsitesónak” hívta Pressmant, családtagként kezelte, s így nyilatkozott róla: „Nem ismerek nála politikailag okosabb embert, és bátor is”, „hetente legalább háromszor beszélek vele, az informálásom tőle függ”.
A Clooney világ körüli filantrópiájának ügyeit intéző, lobbizó Pressman rengeteg olyan kapcsolatot épített ki, ami később diplomataként is a hasznára lehetett – a színész mesél róla szép történeteket, például azt, hogy Szudánban egyszer néhány hatásos szóval sikerült hatástalanítania egy tinédzser milicistát, aki fegyvert fogott rájuk, egyik pekingi útjuk során pedig elveszett a poggyásza, és Clooney szerzett neki a tárgyalásokra egy öltönyt „egy európai dizájnertől, akinek nem tudom kimondani a nevét”. Ez utóbbi egy európai ország megértésének szempontjából nem hangzik kecsegtetően, előbbi esetből azonban reményt meríthetünk arra nézve, hogy
ha a szudáni kiskatonával zöld ágra vergődött, talán szót ért majd a magyarokkal is.