Calafiori alapembere volt a tavalyi szezonban BL-helyet elérő Bolognának, a balhátvéd 30 meccsen szerepelt Thiago Motta csapatában, amiken két gólt szerzett, és öt gólpasszt adott. Kiváló szezonja után Calafiori berobbant az olasz válogatottba is, az Azzurri mindhárom csoportmeccsét végigjátszotta az Eb-n, a svájciak elleni nyolcaddöntőt viszont eltiltás miatt ki kellett hagyja.
Tavasszal a Juventus is érdeklődött a játékos iránt, azonban a pénzügyi helyzete miatt a Juve nem engedhetett meg magának egy ilyen zsebbenyúlós igazolást. Miután a Zebrák letettek a játékos megszerzéséről,
jött az Arsenal, és viszonylag simán, két-három hét leforgása alatt nyélbe ütötte az üzletet a Bolognával.