Átverések, csalások és egyéb bűncselekmények
Belfort a Stratton Oakmont alapítójaként követte el azokat az illegális tevékenységeket, amelyek miatt végül börtönbe került.
A Stratton Oakmont neve számos megkérdőjelezhető tevékenységhez köthető, többek között a részvények árfolyamának mesterséges felhajtása.
Ezen felül a cég csapata nyomást gyakorolt a befektetőkre, hogy pénzüket erősen spekulatív értékpapírokba fektessék. A cég a csúcspontján állítólag mintegy 1000 tőzsdeügynököt foglalkoztatott, akik több mint 1 milliárd dollárnyi befektetést felügyeltek.
A Stratton Oakmont története során az Értékpapír-kereskedők Nemzeti Szövetsége (NASD) folyamatosan jogi lépéseket tett a cég ellen. A céget 1996-ban bezárták, 1999-ben pedig Belfort és társa, Danny Porush ellen pénzmosás és értékpapírcsalás miatt vádat emeltek. Belfort bűnösnek vallotta magát, így négy év börtönbüntetésre ítélték, végül 22 hónapot ült börtönben.