Wintour radikálisan megújította a magazint: már az irányítása alatt megjelent első lapszám is történelminek számított, hiszen címlapján a 19 éves izraeli modell, Michaela Berku szerepelt egy Christian Lacroix tervezte kabátban, illetve borítón korábban soha nem viselt farmerben. Vezetése alatt ikonikus színészek, énekesek, sportolók is megjelentek a címoldalon. Wintour a kollégáitól hihetetlen munkatempót kíván meg, kíméletlen vezető, akitől a világhírű divattervezők és modellek is tartanak. Állítólag ő inspirálta a Vogue egykori asszisztense által írt Az ördög Pradát visel című könyv megközelíthetetlen és kemény főszereplőjét; a filmben a karaktert Meryl Streep alakítja.
Hiába a könyörtelen személyiség, a divatipar sokat köszönhet neki, számos nagy tervező karrierjét indította be. Nem fél politikai eszközöket sem bevetni, állítólag volt rá példa, hogy szenátoroknak magyarázta a nemzetközi szövetkereskedelmet és a vámok hatásait. A Vogue-ba is beköltözött a politika: Hillary Clinton első first ladyként szerepelt a borítón, Michelle Obama pedig három címlapot is kapott, és beszámolók szerint Wintour felelt a stílusáért a nyilvános szerepléseken. A Fehér Házzal való kapcsolata olyannyira elmélyült, hogy a pletykák szerint nagyköveti posztot is betölthetett volna. A 2016-os elnökválasztási kampányban történelmi lépésre szánta rá magát a magazin: nyíltan kiállt Hillary Clinton mellett Donald Trumppal szemben.
Wintour egyúttal a nagy presztízsű Met-gála elnöke, valamint a Condé Nast médiabirodalom művészeti igazgatója. A csillogó divatvilágban betöltött szerepe ellenére a főszerkesztő meglehetősen szigorú napirend szerint él: minden reggel fél öt körül kel, és egy órával később már a teniszpályán van, ahol egy órát játszik; ezt követően először a Starbucksba, utána pedig a Vogue irodájába indul. A szerkesztőséget mindennap pontban öt órakor elhagyja, ezt követően szinte elérhetetlen, kizárólag a legközelebbi ismerőseinek és a családjának veszi fel a telefont. Rengeteg társasági eseményen kell részt vennie, de alkoholt sosem iszik, és szinte soha sehol nem marad húsz percnél tovább, mert ragaszkodik az este tíz órai lefekvéshez.
(Nyitókép: AFP / Carl Court)