2008. január 1-8. között töltötte a karácsonyi szabadságát Porosenko inkognitóban a Maldív-szigeteken. Egy magángépen repült oda, amelynek vele együtt hét utasa volt. Újságírók akkoriban nem zárták ki, hogy nem az ő nevére kiállított úti okmányokkal utazott, de Porosenko azt állította, hogy saját útlevelét használta az utazáskor, és családjának tagjaival töltötte a vakációt a trópusi szigeteken. Újságírók kiderítették viszont, hogy a hotelben, ahol lakott, álnéven – Mr. Petro Incognito néven – szállt meg, ami egyébként nem kirívó eset a hozzá hasonló magas rangú vendégek esetében. A sajtóban megjelent számítások szerint Porosenko nyaralása legalább 500 ezer dollárba került. Az elnöki hivatal akkor azt állította, hogy ettől kevesebbe, de pontos összeget nem közöltek. Az inkognitóban eltöltött elnöki luxusnyaralás tavaly hosszú ideig közbeszédtéma volt Ukrajnában.
Minden bizonnyal a Maldív-szigeteki nyaralás ügyében is Andrij Portnov, a 2014-ben Oroszországba menekült Viktor Janukovics volt ukrán elnök egykori hivatalvezető-helyettese tett feljelentést Porosenko ellen. Erre utal az, hogy Portnov előző nap a Telegram nevű hírküldő csatornán azt írta, hogy a DBR bűnvádi eljárást indít Porosenko ellen az ő feljelentése nyomán.
Portnov májusban tért vissza Ukrajnába, és azóta nagyjából tucatnyi feljelentést tett Porosenko ellen. Feljelentést tett például a tavaly novemberi ukrán-orosz tengeri incidens ügyében, amelynek során 24 ukrán haditengerész esett orosz fogságba, és egy másik, a nyár elején kirobbant botrány ügyében is, amely komoly társadalmi felháborodást váltott ki a július 21-i parlamenti választás előtt: nyilvánosságra került, hogy 2014 és 2019 márciusa között áron felül vásároltak az ukrán hadseregnek 20 ezer rossz minőségű golyóálló mellényt, amelyet kisebb kaliberű lövedékek és repeszek is átütöttek a laboratóriumi teszteken, valamint lakhatásra alkalmatlan sátrakat.