A Bulls mezét 1995-ben öltötte újra magára, de a rájátszás második körében kiestek. Az 1995-1996-os idénynek újult erővel vágott neki, s a szezont akkor rekordnak számító 72 győzelemmel zárták, majd a döntőben a Seattle együttesét is felülmúlták. A rákövetkező két idényt is megnyerték, mindkétszer a Utah Jazz ellen, így másodszor is sorozatban háromszor lettek bajnokok. 1998-ban már nem ők számítottak esélyesnek, de Jordan ellenállhatatlannak bizonyult, hatodik bajnoki címét a döntő utolsó mérkőzésén, öt másodperccel a játékidő letelte előtt dobott kosárral szerezte meg.
1999-ben másodszor is bejelentette visszavonulását, a Washington Wizards egyik tulajdonosa és igazgatója lett. Az igen gyenge teljesítményt nyújtó csapatba 2001-ben ő is beszállt, s az általa draftolt fiatalokkal játszott együtt. 2003-ban ő lett az első NBA játékos, aki 40 éves kora felett legalább 40 pontot szerzett egy meccsen, és lépte át a 30 ezer pontos álomhatárt karrierje során. Ekkor már folyamatosan sérülésekkel bajlódott, s az idény végén harmadszor, immár végleg szegre akasztotta mezét.
A válogatottban 1984 és 1992 között szerepelt, első olimpiai aranyérmét az 1984-es Los Angeles-i olimpián szerezte meg. Miután az NBA legjobbjait nélkülöző amerikai csapat 1988-ban csak bronzérmes lett, az 1992-es barcelonai játékokon a legnagyobb sztárokat felvonultató Dream Team lépett pályára és mindenkit lehengerelt, Jordan nyakába ekkor akasztották második aranyérmét.
A levegő urának számított,
120 centiméter magasra is képes volt felemelkedni, ezért kapta az Air Jordan becenevet.