»Aki ma lassú, holnapra gyors lehet,
ahogy a mostani jelen később múlt lesz.
A rendszer gyorsan halványul,
és aki most az első, később utolsó lehet,
mert az idők változnak!«
Dylan megmutatta, hogy egy kockás-inges countryénekes hogyan tud érzékenyen és egyben humorral reagálni az elfajuló világ állapotára. A Talkin’ World War III. Blues a harmadik világháborúról szóló morbid, történetmesélő vízió, ahol egy pszichiáternek mondja el álmait, aki ezután bevallja, hogy ő is hasonlókat álmodik. A szöveg azzal záródik hogy:
»Egy darabig az emberek egy része lehet, hogy jól van, de mindenki nem lehet jól mindig.’ / Azt hiszem Ábrahám Lincoln mondta ezt. / ‘Beengedlek az álmaimba, ha én is benne lehetek a te álmaidban’/ ezt meg én mondtam.«
Hattie Carolról írt balladája egy 51 éves, tíz gyermeket nevelő – ki nem mondottan, de vélhetően fekete – házicselédről szól, aki sosem ülhetett az asztalfőre, miközben mindig dolgozott, és az őt kivégző háziuráról, a dúsgazdag William Zanzingerről, aki nem sokkal azután, hogy a rendőrség letartóztatta, egy vállrándítással, óvadék ellenében távozhatott a börtönből. Kegyetlenül mutatja be az álszent bírót, aki azt sugallja: »…a ranglétrának nincsen teteje és alja«, majd kiszabja az ok nélkül gyilkolónak a mindössze hat hónapos büntetést.
Az itt is ciklikusan ismétlődő, történetrészeknek keretet adó sorvégek refrénszerűen kiszólnak a hallgatónak: »…és te, aki megideologizálod a szégyent és kritizálod a félelmeket, temesd el mélyen a bulvár szennylapokat az arcodba, mert itt van az ideje könnyeidnek.«
E megrázó vonulathoz tartozik a korszakosnak mondott Like a Rollin’ Stone, a kiégett vesztes balladája, aki az egykori jobb sorból süllyedt alá. A fényűző kitartottság státuszából kivert kutyává lett főszereplő története a prostituálódás eposza.
Dylan az egy szál gitáros vonal után, a folk hagyományait tisztelők ellenérzését kiváltva, egy éles váltással elektronizálta a folk zenét, melynek következtében a newporti fesztiválon kifütyülték. E korszakhoz köthető az erősen szürreális hatást mutató Subterranean Homesick Blues, amelyben néhol nehéz felfedezni kohéziós erőt az egyes sorok között, de hát ez stíluselemként is felfogható.