Első lemeze 1961-ben jelent meg, a korabeli ellenkulturális korszellemet megidéző, társadalmi igazságtalanságok ellen tiltakozó dalai – Blowin' In The Wind, The Times They Are A-Changin', Masters of War – egy nemzedék himnuszai lettek, némelyik még Magyarországra is eljutott. Élete talán legtermékenyebb és legnagyobb hatású néhány éve alatt társa a mozgalomban, a zenében és a magánéletben is Joan Baez volt.
Amikor Dylan az 1965-ös newporti folkfesztiválon néhány számot elektromos gitáron adott elő, rajongói majdnem meglincselték, sokan kiábrándultak belőle. Egy feltörekvő kanadai együttessel az amerikai rockzenét is megújította, mindjárt az 1966-os Like A Rolling Stone klasszikus darab lett, miként a Blond on Blone és a Basement Tapes című album is. A csalódott, kicsit fásult Dylan dalai ekkor már kevésbé szóltak a politikáról, még színtiszta country albumot is készített. Életének mélypontján a kritika lehúzta, felesége otthagyta, filmje pedig megbukott.
A hetvenes évek végétől talált újra magára, akkor a keresztény hit felé fordult. Dylan a kilencvenes években is folytatta a zenélést., 1997-ben életveszélyes szívfertőzéssel került kórházba, de még abban az évben művészileg is feltámadt, három Grammy-díjat kapott Time Out of Mind című albumáért.