A nagy áttörés még pár évet váratott magára: az 1991-es Thelma & Louise-ban, az 1994-es Interjú a vámpírral filmben, és az 1995-ös A hetedikben kapott olyan szerepeket, amik végleg a hollywoodi sztárok közé emelték őt – és volt is miért. Jóképűsége mellett színészi tehetsége és sokoldalúsága, no és a kiválóan megválasztott filmes projektek és rendezők kellettek ahhoz, hogy a kilencvenes évek végére az amerikai filmipar egyik első számú arcává emelkedjen, akivel bármit el lehet adni, de akinek az arca és neve elegendő biztosíték volt arra is, hogy az adott film nem lesz kritikákon aluli. Ez tulajdonképpen a mai napig így van.
A közönségmágnes Brad Pitt emlékezetes karakterek egész sorát alakította az évtizedek során.
A Hetedik fiatal nyomozója, a Blöff verekedős angol cigánylegénye, a 12 majom őrült anarchistája, Az ördög maga ír terroristája mind emlékezetes karakter volt. És akkor még nem is beszéltünk olyan ikonikus szerepekről, mint amiket a Harcosok klubjában vagy épp a Meet Joe Blackban alakított – utóbbiban magát a halált, ugyebár.