A nyolcvanas évek közepén – megint csak mennyire amerikai és mennyire hollywoodi – ifjú színészaspiránsként küszködött Kaliforniában. Színészeti leckéket vett és különböző munkákból tartotta fenn magát. 1987-ben kapott először – akkor még nem is nevesített – szerepeket filmekben, de még abban az évben mégis megvolt első találkozása a hírnévvel és a csillogással:
a Magyarországon is legendás Dallasban kapott mellékszerepet,
négy epizód erejéig, Ray lányának udvarlóját, Randyt alakítva.
A nagy áttörés még pár évet váratott magára: az 1991-es Thelma & Louise-ban, az 1994-es Interjú a vámpírral filmben, és az 1995-ös A hetedikben kapott olyan szerepeket, amik végleg a hollywoodi sztárok közé emelték őt – és volt is miért. Jóképűsége mellett színészi tehetsége és sokoldalúsága, no és a kiválóan megválasztott filmes projektek és rendezők kellettek ahhoz, hogy a kilencvenes évek végére az amerikai filmipar egyik első számú arcává emelkedjen, akivel bármit el lehet adni, de akinek az arca és neve elegendő biztosíték volt arra is, hogy az adott film nem lesz kritikákon aluli. Ez tulajdonképpen a mai napig így van.