Rahm Emanuel, Chicago polgármestere már a rendelet elfogadása után kijelentette, hogy megtagadja az együttműködést a szövetségi szervekkel. Akkor a polgármester úgy fogalmazott: „Chicago menedékváros marad, közöttünk nincsenek idegenek”. A vita tehát kiéleződött, hiszen a város nyíltan szembement egy elnöki rendelettel.
Chicagóban egyébként ötszázezer ember él érvényes tartózkodási engedély nélkül, tehát egyértelmű, hogy vonatkozna a városra az elnöki rendelet. A várost ugyanakkor nagyon érzékenyen érintené az anyagi támogatások elvonása, ugyanis Chicago csak az előző évben 2,3 millió dollárt kapott rendőrautók, számítógépek és sokkolók megvásárlására.
Annak érdekében tehát, hogy a város továbbra is menedéket nyújthasson az illegális bevándorlóknak, ugyanakkor a pénzügyi támogatásoktól se essen el, Rahm Emanuel hétfőn keresetet nyújtott be a szövetségi kormányzat szerinte „kontraproduktív” politikája ellen. A polgármester azt mondta, hogy a városa mindig is olyan hely marad, ahol „szívesen látják az embereket”.