A baloldali sajtóban a politikus nézeteit gyakran „történelem előttinek”, sőt „szélsőséges jobboldali anakronizmusnak” nevezik. Rees-Mogg eddig sikeresen elkerülte, hogy önmaga komolytalan karikatúrájává váljon, annak ellenére, hogy egyáltalán nem fogta vissza akcentusát, és nem hangoztatott mindig népszerű nézeteket.
Piers Morgan és Susanna Reid reggeli műsorában nem rejtette véka alá markáns életpárti véleményét, hiszen így fogalmazott:
„Az élet szent és a fogantatással kezdődik. Ezért az abortusz morálisan védhetetlen”.
Ezt követően azt is kifejtette, hogy mit gondol arról, hogy a homoszexuálisok kapcsolatát házasságnak nevezik: „Katolikus vagyok és komolyan veszem az egyház tanítását”. Ugyanakkor azt is megjegyezte, hogy nem akarja másokra kényszeríteni erkölcsi felfogását.
A baloldaliak többsége nem szeretné, hogy egy hozzá hasonló személy vezesse az Egyesült Királyság legfontosabb tárgyalásait a második világháború óta. Donald Trumphoz hasonlóan őt is posztmodern, populista politikusnak tartják, akitől egyszerre kell „félni” és „tanulni”.